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  • 2021-05-14 发布

高考化学有机推断专题复习

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‎ 高考化学有机推断专题复习 一、高考要求 ‎《2009年浙江省普通高考考试说明理科综合----化学》中对有机化学基础知识的要求是:‎ ‎(一)有机化合物的组成与结构 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解有机化合物中碳的成键特征以及常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ ‎4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能用有机物系统命名法命名烷烃。‎ ‎6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。‎ ‎(二)烃及其衍生物的性质与应用 ‎1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。‎ ‎2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。‎ ‎3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。‎ ‎4.了解卤代烃、醇、酚、醛,羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及重要应用。‎ ‎5.了解加成反应、取代反应和消去反应。‎ ‎6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。‎ ‎(三)糖类、油脂、氨基酸和蛋白质 ‎1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糠类在食品加工和生物质能源开发上的应用。‎ ‎2.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎3.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。 ‎ ‎4.了解蛋白质的组成、结构和性质。 5.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。‎ ‎(四)合成高分子化合物 ‎1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.了解常见高分子材料的合成反应。‎ ‎4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。‎ ‎5.以上各部分知识的综合应用。‎ 近几年高考中常见题型有:‎ ‎(1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。‎ ‎(2)有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:‎ 理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。‎ 二、有机推断题的主要考点:‎ ‎1.根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;‎ ‎2.根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;‎ ‎3.根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;‎ ‎4.根据反应规律推断化学反应方程式。‎ 三、有机推断题的解题方法 ‎1.解题思路: ‎ 原题(结构、反应、性质、现 象特征) 结论←检验 ‎2.解题关键: ‎ ‎⑴ 据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。‎ ‎⑵ 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。‎ ‎⑶ 据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。‎ ‎⑷ 据某些特定量的变化寻找突破口。‎ 四、知识要点回顾 ‎1.由反应条件确定官能团及反应 :‎ 反应条件 可能官能团及反应 浓硫酸△‎ ‎①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)‎ 稀硫酸△‎ ‎①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△‎ ‎①卤代烃的水解 ②酯的水解 ‎ NaOH醇溶液△‎ 卤代烃消去(-X)‎ H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)‎ O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH)氧化 Cl2(Br2)/Fe 苯环加卤素 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 ‎2.根据反应物性质确定官能团 :‎ 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 ‎ 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 ‎ 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)‎ 醛基 (若溶解则含—COOH)‎ 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等 A B 氧化 氧化 C A是醇(-CH2OH)或乙烯 ‎ ‎3.根据反应类型来推断官能团:‎ 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 ‎ 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 ‎-X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 ‎ ‎4.理解有机物分子中基团间的相互影响:‎ ‎⑴ 烃基与官能团间的相互影响 ‎①R-OH呈中性,C6H5OH呈 性(苯环对-OH的影响)‎ ‎②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);‎ ‎③ 不和溴水反应,而C6H5OH和溴水作用产生 (-OH对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象 ;当C6H5OH (过量)时现象 。 ‎ ‎⑵官能团对官能团的影响: ‎ ‎①RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显 。‎ ‎②烃基对烃基的影响:如甲苯 中-CH3 受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;‎ ‎③苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。‎ ‎5 .注意有机反应中量的关系 ‎⑴ 烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;‎ ‎⑵ 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;‎ ‎⑶ 含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;‎ ‎⑷ -CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;‎ ‎⑸ RCH2OH → RCHO → RCOOH ‎ M M-2    M+14‎ ‎⑹ RCH2OH → CH3COOCH2R ‎ ‎ M          M+42‎ ‎(7) RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)‎ M          M+28 ‎ ‎(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)‎ 五、典例评析 例1.已知(注:R,R'为烃基)。A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。‎ E 能使溴水褪色 不发生银镜反应 合适的 还原剂 B 含有 一个甲基 消去 一定条件 A(C4H8O2)‎ 无酸性 不能水解 银氨溶液 合适的 氧化剂 C D H2/Ni F 试回答 ‎(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种):‎ a.具有酸性________;b.能发生水解反应_________。‎ ‎(2)A分子中的官能团是     ,D的结构简式是               。‎ ‎(3)C→D的反应类型是     ,E→F的反应类型是         。‎ A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应 ‎(4)写出化学方程式:A→B                          。‎ ‎(5)写出E生成高聚物的化学方程式:                     。‎ (1) ‎(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:                               。‎ ‎【例1】根据题意得A(C4H8O2)无酸性,说明无-COOH,不能水解说明无,能与银氨溶液反应说明有-CHO,在一定条件下能发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,且得到的B中含有一个甲基,则A的结构简式为,B为CH3CH=CHCHO,C为  ‎,氧化得D,CH3CH=CHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH),有分子中仍含有碳碳双键,但无-CHO,则E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH,E在一定条件下与H2发生加成(还原)反应得F。C的同分异构体C1与C有相同的官能团(-OH、-COOH),在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯,满足此条件的C1有2种:或, ‎ 生成的C2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。‎ 例C2H5OH 浓硫酸 F(C4H4O4)‎ ‎(Mr:116)‎ G ‎(Mr:172)‎ E ‎(Mr:152.5)‎ D ‎(Mr:124.5)‎ 与HCl加成 A ‎(Mr:54)‎ B ‎(Mr:214)‎ C ‎(Mr:88)‎ Br2/CCl4‎ NaOH 水溶液 催化剂 完全氧化 NaOH 醇溶液 2.以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下(图中Mr表示相对分子质量):‎ 又知:A是不饱和链烃,没有甲基;NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子;G是有香味的物质,且可以使溴水褪色。回答下列问题:‎ ‎(1)指出反应类型:B→C :       ,E→F :       。‎ ‎(2)写出下列物质的结构简式:A :       ,F :          。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式:B → C : ;F → G : 。‎ 答案:(1)取代反应(或水解反应) 加成反应 ‎(2)A:CH2=CH-CH=CH2 F: HOOC—CH=CH—COOH ‎(3)B→C:CH2Br-CH=CH-CH2Br+H2OHOCH2-CH=CH-CH2OH+2HBr 例3. 下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系,已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)物质D和I的结构简式为:D 、I 。‎ ‎(2)指出反应类型:反应④属 ;⑥属 。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式: ‎ 反应② ‎ 反应⑦ ‎ ‎ (4)写出与H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式(除H外,‎ 请写出任意两种) , 。‎ ‎ ‎ ‎ (1)CH3CHO; [ CH2—CH2 ]‎ ‎ (2)加成反应;消去反应 NaOH ‎ (3)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ‎ (或CH3CH2Br+NaOH →CH3OH2OH+NaBr)‎ ‎ ‎ ‎ CH3 = CHCOOH + CH3CH2OH CH2 = CHCOOCH2CH3+H2O ‎ (4)‎ 例4.化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知:‎ R-CH2-CHO + R1-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH NaOH溶液 R1‎ ‎ (1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α—H 原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α—H原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:‎ ‎2R-CH2-Cl + 2Na R-CH2-CH2-R + 2NaCl 一定条件 ‎(2)‎ CH3-CH=CH2 + H-Cl CH3-CH-CH3‎ Cl 一定条件 ‎(3)‎ 合成路线如下:‎ 甲烷 B H2(足量)‎ E ‎③Ni,△‎ D ‎(分子式C4H6O)‎ ‎④ 浓H2SO4,△‎ F H G(优质汽油)‎ ‎⑤‎ Na,一定条件 ‎⑥‎ 浓H2SO4,△②‎ HC≡CH H2O ‎⑦‎ A 一定条件 发生某些反应 CH3CH2CHO Cu,O2‎ ‎△‎ HCHO NaOH(aq)‎ ‎ ①‎ C 一定条件 填空:‎ ‎(1)在反应②~⑦中,属于加成反应的是 ,属于消去反应的是 。‎ ‎(2)写出下列反应方程式 E → F: ;‎ H → G: 。‎ ‎ (3)H也能与NaOH溶液反应,其反应方程式为:‎ ‎ ,‎ 生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 (选填“能”或“否”)。‎ ‎⑴ ③⑤⑦ ; ②④ ‎ CH3-CH-CH3‎ CH2OH CH3-C-CH3‎ CH2‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎↑ + H2O ‎⑵‎ CH3-C-CH3 + 2Na + 2NaCl Cl CH3‎ CH3-C-C-CH3‎ H3C H3C CH3‎ CH3‎ 一定条件 ‎ ⑶ ‎ CH3-C-CH3 + NaOH + NaCl ‎ Cl CH3‎ H2O ‎△‎ CH3-C-CH3 ‎ OH CH3‎ ‎ 否 ‎ 总结:‎ ‎1、有机推断题中审题的要点 ‎⑴文字、框图及问题要全面浏览。‎ ‎⑵化学式、结构式要看清。‎ ‎⑶隐含信息要善于发现。‎ ‎2、有机推断题的突破口 四类信息的充分挖掘(特殊的分子式、结构式;最特殊的点;信息量最大的点;反应条件)‎ 抓住有机物间的衍变关系。‎ ‎3、解答问题中注意要点 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。‎ • 官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门。‎ • 官能团是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带。‎