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- 2021-05-14 发布
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高考化学有机推断专题复习
一、高考要求
《2009年浙江省普通高考考试说明理科综合----化学》中对有机化学基础知识的要求是:
(一)有机化合物的组成与结构
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解有机化合物中碳的成键特征以及常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能用有机物系统命名法命名烷烃。
6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
(二)烃及其衍生物的性质与应用
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4.了解卤代烃、醇、酚、醛,羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及重要应用。
5.了解加成反应、取代反应和消去反应。
6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。
(三)糖类、油脂、氨基酸和蛋白质
1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糠类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
2.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。
3.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。
4.了解蛋白质的组成、结构和性质。 5.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
(四)合成高分子化合物
1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.了解常见高分子材料的合成反应。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
5.以上各部分知识的综合应用。
近几年高考中常见题型有:
(1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。
(2)有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:
理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
二、有机推断题的主要考点:
1.根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;
2.根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;
3.根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;
4.根据反应规律推断化学反应方程式。
三、有机推断题的解题方法
1.解题思路:
原题(结构、反应、性质、现
象特征) 结论←检验
2.解题关键:
⑴ 据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。
⑵ 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶ 据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
⑷ 据某些特定量的变化寻找突破口。
四、知识要点回顾
1.由反应条件确定官能团及反应 :
反应条件
可能官能团及反应
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 (-CH2OH、-CHOH)氧化
Cl2(Br2)/Fe
苯环加卤素
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
2.根据反应物性质确定官能团 :
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)
醛基 (若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C
A是醇(-CH2OH)或乙烯
3.根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
4.理解有机物分子中基团间的相互影响:
⑴ 烃基与官能团间的相互影响
①R-OH呈中性,C6H5OH呈 性(苯环对-OH的影响)
②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);
③ 不和溴水反应,而C6H5OH和溴水作用产生 (-OH对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象 ;当C6H5OH (过量)时现象 。
⑵官能团对官能团的影响:
①RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显 。
②烃基对烃基的影响:如甲苯 中-CH3 受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;
③苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。
5 .注意有机反应中量的关系
⑴ 烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;
⑵ 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶ 含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷ -CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸ RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M-2 M+14
⑹ RCH2OH → CH3COOCH2R
M M+42
(7) RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
五、典例评析
例1.已知(注:R,R'为烃基)。A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
E
能使溴水褪色
不发生银镜反应
合适的
还原剂
B
含有
一个甲基
消去
一定条件
A(C4H8O2)
无酸性
不能水解
银氨溶液
合适的
氧化剂
C
D
H2/Ni
F
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种):
a.具有酸性________;b.能发生水解反应_________。
(2)A分子中的官能团是 ,D的结构简式是 。
(3)C→D的反应类型是 ,E→F的反应类型是 。
A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应
(4)写出化学方程式:A→B 。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式: 。
(1) (6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
。
【例1】根据题意得A(C4H8O2)无酸性,说明无-COOH,不能水解说明无,能与银氨溶液反应说明有-CHO,在一定条件下能发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,且得到的B中含有一个甲基,则A的结构简式为,B为CH3CH=CHCHO,C为
,氧化得D,CH3CH=CHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH),有分子中仍含有碳碳双键,但无-CHO,则E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH,E在一定条件下与H2发生加成(还原)反应得F。C的同分异构体C1与C有相同的官能团(-OH、-COOH),在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯,满足此条件的C1有2种:或,
生成的C2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。
例C2H5OH
浓硫酸
F(C4H4O4)
(Mr:116)
G
(Mr:172)
E
(Mr:152.5)
D
(Mr:124.5)
与HCl加成
A
(Mr:54)
B
(Mr:214)
C
(Mr:88)
Br2/CCl4
NaOH
水溶液
催化剂
完全氧化
NaOH
醇溶液
2.以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下(图中Mr表示相对分子质量):
又知:A是不饱和链烃,没有甲基;NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子;G是有香味的物质,且可以使溴水褪色。回答下列问题:
(1)指出反应类型:B→C : ,E→F : 。
(2)写出下列物质的结构简式:A : ,F : 。
(3)写出下列反应的化学方程式:B → C : ;F → G : 。
答案:(1)取代反应(或水解反应) 加成反应
(2)A:CH2=CH-CH=CH2 F: HOOC—CH=CH—COOH
(3)B→C:CH2Br-CH=CH-CH2Br+H2OHOCH2-CH=CH-CH2OH+2HBr
例3.
下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系,已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。
请回答下列问题:
(1)物质D和I的结构简式为:D 、I 。
(2)指出反应类型:反应④属 ;⑥属 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应②
反应⑦
(4)写出与H具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式(除H外,
请写出任意两种) , 。
(1)CH3CHO; [ CH2—CH2 ]
(2)加成反应;消去反应
NaOH
(3)CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
(或CH3CH2Br+NaOH →CH3OH2OH+NaBr)
CH3 = CHCOOH + CH3CH2OH CH2 = CHCOOCH2CH3+H2O
(4)
例4.化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知:
R-CH2-CHO + R1-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO
OH
NaOH溶液
R1
(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α—H
原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的α—H原子连接到另一个醛分子中醛基的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:
2R-CH2-Cl + 2Na R-CH2-CH2-R + 2NaCl
一定条件
(2)
CH3-CH=CH2 + H-Cl CH3-CH-CH3
Cl
一定条件
(3)
合成路线如下:
甲烷
B
H2(足量)
E
③Ni,△
D
(分子式C4H6O)
④ 浓H2SO4,△
F
H
G(优质汽油)
⑤
Na,一定条件
⑥
浓H2SO4,△②
HC≡CH
H2O
⑦
A
一定条件
发生某些反应
CH3CH2CHO
Cu,O2
△
HCHO
NaOH(aq)
①
C
一定条件
填空:
(1)在反应②~⑦中,属于加成反应的是 ,属于消去反应的是 。
(2)写出下列反应方程式
E → F: ;
H → G: 。
(3)H也能与NaOH溶液反应,其反应方程式为:
,
生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化 (选填“能”或“否”)。
⑴ ③⑤⑦ ; ②④
CH3-CH-CH3
CH2OH
CH3-C-CH3
CH2
浓H2SO4
△
↑ + H2O
⑵
CH3-C-CH3 + 2Na + 2NaCl
Cl
CH3
CH3-C-C-CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
一定条件
⑶
CH3-C-CH3 + NaOH + NaCl
Cl
CH3
H2O
△
CH3-C-CH3
OH
CH3
否
总结:
1、有机推断题中审题的要点
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、有机推断题的突破口
四类信息的充分挖掘(特殊的分子式、结构式;最特殊的点;信息量最大的点;反应条件)
抓住有机物间的衍变关系。
3、解答问题中注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。
• 官能团是钥匙,它能打开未知有机物对你关闭的大门。
• 官能团是地图,它能指引你走进有机物的陌生地带。